国民党军队在淞沪会战失利后，为保卫南京与日本侵略军展开了南京保卫战，因敌我力量对比悬殊，南京各城门先后被日军攻陷。全副德械武装的国军教导总队，在南京保卫战中全军覆没，最终血染长江。
从北伐开始，蒋介石就开始在黄埔军校将教导部队编成实战部队参战。1936年12月12日，国民党中央军校教导总队成立，总队长是桂永清，这支武器精良的部队，是蒋介石嫡系中的心腹，是他的禁卫军。
桂永清大力扩编教导总队，使其成为一支精锐的野战部队，1937年总队扩编三团制，当年11月参加了淞沪会战。11月6日总队到达上海，直接投入苏州河畔八字桥阵地，桂永清与参谋长邱清泉在一线指挥。
教导总队死守阵地，日军以橡皮艇强渡，被杀的血染河水，直到11日金山卫被突破消息传来，总队才奉命撤退。教导总队原本奉命直接撤到湖南，结果唐生智硬是找到蒋介石，将教导总队留在南京。
教导总队奉令守卫岔路口、紫金山孝陵卫到工兵学校一线，兵力部署重点在紫金山。总队兵力部署是：第一旅步兵第一、二团为右翼队，担任从紫金山老虎洞、西山到工兵学校之线的防守。
步兵第三旅第四、五两团为左翼队，担任紫金山老虎洞左侧到岔路口之线的防守。骑兵团在汤山、青龙山之间占领警戒阵地，炮兵团在富贵山一带占领阵地。步兵第二旅第三、六两团和工兵团为总预备队。
12月7日，日军攻抵南京光华门前，教导总队奋起抵抗。12月8日拂晓，日军数十架飞机开始对紫金山阵地进行密集轰炸，至8日晚，麒麟门一带前进阵地被日军占领，第一旅第二团第二营全部壮烈牺牲。
12月9日，日军集中兵力猛攻紫金山老虎洞阵地，激战一天后，由于增援一直不到，坚守老虎洞的第一旅第一、二团被迫撤退，退守紫金山第二峰主阵地坚守。12月10日，日军第6师团调动4000多人围攻，教导总队杀死杀伤日军1000多人，日军冲杀多日无法攻下。
12月12日，坚守紫金山的教导总队看到中华门和下关方向都燃起了大火，这才得知，总指挥部已经撤退，而他们还在继续战斗，南京城已经全线溃败、混乱不堪。13日，因为唐生智错误指挥，导致所有部队蜂拥到下关，日军长驱直入追着溃兵打。当时长江也被日军的军舰封锁，渡江的官兵惨遭军舰的射杀。无数溃兵死在了长江两岸，全副德械武装的教导总队在渡江时也几乎全军覆没。
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